Duas famílias nobres, moradoras em Viseu, os Albuquerques e os Botelhos, odeiam-se por causa dum litígio em que o juiz Domingos Botelho deu aos primeiros uma sentença desfavorável. Mas Simão Botelho e Teresa de Albuquerque, ainda na adolescência apaixonam-se. Teresa estava prometida a Baltasar Coutinho, seu primo, que despeitado, leva o pai de Teresa, Tadeu de Albuquerque, a encerrá-la no convento de Monchique, no Porto. Simão espera-os à saída de Viseu, luta com Baltasar e, enfurecido pela insolência do rival, mata-o a tiro, entregando-se à justiça. Condenado à forca, a sentença é comutada, por diligência de Domingos Botelho. Simão é transferido para a cadeia da Relação do Porto, e deverá ser degradado para a India. Entretanto, minada pela desgraça, Teresa encontra-se moribunda. Quando parte a nau dos condenados, Simão ainda a vê dizer-lhe adeus do mirante do convento, mas, devido ao mau tempo, a nau pára em frente de Sobreiras, e Simão, horas depois, sabe da morte da amada. Ao décimo dia de viagem, morre também. Na novela há ainda um amor infeliz e sublime: o de Mariana, filha do ferrador João da Cruz. Abnegada e sem esperança, serve de intermediária entre Simão e Teresa, e sozinha no mundo, após o assassínio do seu pai, acompanha Simão ao exílio. Quando este morre suicida-se.
Simão- Belo, moço, desempenado e viril, caracteriza-se a princípio como um génio turbulento, que o leva a desdenhar dos pergaminhos da família e a conviver com os desordeiros de Viseu, gentalha da plebe. Mas, o amor por Teresa transfigura-o a ponto de vir a encarnar um ideal humano. Conservando um feitio colérico, revoltado e indomável, Simão revela, no decorrer da história, nobreza de carácter que transparece, por exemplo, no modo como censura João da Cruz, quando este mata um criado, já ferido, de Baltasar Coutinho, ou ainda na constante ingratidão que devota ao ferrador e a Mariana. Por lealdade, após matar Baltasar, entrega-se à justiça e confessa no tribunal a causa do crime. Por altivez e nobreza, recusa os favores tardios do pai, rejeitando a graça de poder cumprir a pena em Vila Real, preferindo o degredo. Este homem de ferro, impávido nos momentos decisivos e obstinado na desgraça, suscita a admiração num desembargador: “Há grandeza neste homem de dezoito anos, Senhor Albuquerque”. Camilo identificou-se com o herói e fez dele um grande poeta amoroso, um grande romântico sobretudo nas cartas de amor que envia a Teresa e nas quais desabafa ressentimentos, ódios e a nostalgia de sonhos impossíveis.
Teresa é a grande heroína, “uma menina de quinze anos, rica herdeira, regularmente bonita e bem nascida. Possuía uma grande força de carácter, um orgulho fortalecido pelo amor, e um pouco de astúcia. Encarna a paixão amorosa pura e obstinada. É uma figura consumida, estática por trás da janela do convento, vítima insubmissa dos homens e do Destino, de olhos postos na justiça do céu, na justiça divina.
A obra é pois um conflito entre o amor e os preconceitos de pais inflexíveis, desumanos no seu orgulho. Um caso de rivalidade que, gerando o ódio e a vingança, conduz ao crime. Um exemplo romântico do poder transfigurante do amor. Desordeiro, dado às piores companhias, Simão torna-se um homem digno, com uma sensibilidade de poeta. Simão sabe-se marcado por um destino, luta sem esperança, recusa complacências, avança com altivez para o abismo, cumpre-se como herói, daí o sentido trágico da novela.